Zobrazení zdroje stránky Organická Chemie:Karboxylové kyseliny a jejich deriváty


= Karboxylové kyseliny =

Jsou látky o obecném vzorci R-COOH, strukturně:
 [[Soubor:karbox.kys.png|50 px|left|''karboxylové kyseliny'']]
<br style="clear: both;" />
Už ze vzorce je patrné, že to skutečně kyseliny jsou. Kyselý vodík, které jsou schopné odštěpit, je na OH skupině.

== Názvosloví karboxylových kyselin==

U karboxylových kyselin se používá buď '''substituční''' a nebo '''triviální''' názvosloví. Substituční se řídí běžnými pravidly, které známe již z předchozích kapitol.
[[Soubor:nazvoslovy.karboxy.kyselin.png|200 px|left|''názvoslový karboxylových kyselin'']]
<br style="clear: both;" />
Triviální názvosloví odpovídá tomu, že karboxylové kyseliny jsou známé již poměrně dlouhou dobu. Zároveň to svědčí o hojnosti použití karboxylových kyselin v běžném životě.
{| class="wikitable"
|-
! trivální název
! systenatický název
! vzorec
|-
| mravenčí
| methanová
| HCOOH
|-
| octová
| ethanová
| CH<sub>3</sub>COOH
|-
| propionová
| propanová
| CH<sub>3</sub>(CH<sub>2</sub>)COOH
|-
| máselná
| butanová
| CH<sub>3</sub>(CH<sub>2</sub>)<sub>2</sub>COOH
|-
| valerová
| pentanová
| CH<sub>3</sub>(CH<sub>2</sub>)<sub>3</sub>COOH
|-
| kapronová
| hexanová
| CH<sub>3</sub>(CH<sub>2</sub>)<sub>4</sub>COOH
|-
| palmitová
| hexadekanová
| CH<sub>3</sub>(CH<sub>2</sub>)<sub>14</sub>COOH
|-
| stearová
| oktadekanová
| CH<sub>3</sub>(CH<sub>2</sub>)<sub>16</sub>COOH
|-
| akrylová
| propenová
| CH<sub>2</sub>═CH–COOH
|-
| metakrylová
| 2-methylpropenová
| CH<sub>2</sub>═CH–COOH
|-
| olejová
| oktadec-9-enová
| row 1, cell 3
|-
| šťavelová
| ethandiová
| (COOH)<sub>2</sub>
|-
| malonová
| propandiová
| HOOC–(CH<sub>2</sub>)–COOH
|-
| jantarová
| buthandiová
| HOOC–(CH<sub>2</sub>)<sub>2</sub>–COOH
|-
| glutarová
| pentandiová
| HOOC–(CH<sub>2</sub>)<sub>3</sub>–COOH
|-
| adipová
| hexandiová
| HOOC–(CH<sub>2</sub>)<sub>4</sub>–COOH
|-
| maleinová
| cis-butendiová
| row 1, cell 3
|-
| fumarová
| trans-butendiová
| row 1, cell 3
|-
| benzoová
| benzkarboxylová
| row 1, cell 3
|-
| ftalová
| benz-1,2-dikarboxylová
| row 1, cell 3
|-
| tereftalová
| benz-1,4-dikarboxylová
| row 1, cell 3
|-
|}

== Výskyt karboxylových kyselin==

Karboxylové kyseliny se vyskytují prakticky ve všech živých soustavách, ať už jako ionty nebo jako volné molekuly. Jsou součástí veškerého metabolismu (Krebsův cyklus – citrát není nic jiného než karboxylová kyselina). Dále jsou hojné v rostlinách, např. šťavelan vápenatý je obsažen ve šťovíku… Dále tvoří estery, s alkoholy s dlouhým řetězcem tvoří-[[Biochemie:Lipidy|lipidy]].

== Výroba karboxylových kyselin==

Karboxylové kyseliny se vyrábí především oxidací primárních alkoholů a aldehydů, mastné kyseliny se vyrábí kyselou hydrolýzou tuků a olejů, při které dochází k autodehydrataci. Další možností je katalytická oxidace arenů.
[[Soubor:priprava.karboxy.kyseliny.png|550 px|left|''připrava.karboxylových kyselin.png'']]
<br style="clear: both;" />

== Fyzikální vlastnosti karboxylových kyselin ==

Alifatické a monokarboylové karboxylové kyseliny jsou kapalné. T<sub>V</sub>, T<sub>T</sub> jsou vysoké, v jejich molekule jsou přítomny vodíkové můstky, a to opět díky silně polární vazbě O–H. Nižší karboxylové kyseliny jsou těkavé, odpařují se, vyšším v tomto brání H můstky. Zbytek karboxylových kyselin jsou krystalické látky. 

== Chemické vlastnosti karboxylových kyselin ==

U karboxylových kyselin dochází k  –I ([[Organická_Chemie:Deriváty_uhlovodíků#Induk.C4.8Dn.C3.AD_efekt_funk.C4.8Dn.C3.AD_skupiny|zápornému indukčnímu efektu]]),  kyslíky mají vysokou elektronegativitu (X) a tím pádem dochází k odsávání elektronů z řetězce. Fungují jako slabé až středně silné kyseliny. Obecně platí, že čím kratší řetězec, tím silnější je kyselina, jelikož čím delší alkyl, tím víc poskytuje elektronovou hustotu do karboxylu a snižuje kyselost vodíku na OH. Mravenčí tedy bude silnější než máselná, protože se u mravenčí nemůže indukční efekt rozložit na delší alkyl, a tedy polarita vazby O–H je větší. Čím je větší polarita této vazby, čím víc elektronové hustoty je u O, tím kyselejší je vodík.
[[Soubor:aniont.kyrboxy.kyselin.png|450 px|left|''karboxylové kyseliny'']]
<br style="clear: both;" />
Aniony karboxylových kyselin jsou poměrně stálé, dochází u nich k rozložení elektronů mezi kyslíky, tedy k delokalizaci π-elektronů.
[[Soubor:kyrboxylove.kyseliny.png|450 px|left|''karboxylové kyseliny'']]
<br style="clear: both;" />

== Reakce karboxylových kyselin ==
	
=== Neutralizace karboxylových kyselin ===

[[Soubor:neutralizace.karboxylovych.kyselin.png|450 px|left|''neutralizace karboxylových kyselin'']]
<br style="clear: both;" />
Sůl karboxylové kyseliny může být přeměněna zpět na kyselinu pokud reaguje s nějakou silnější kyselinou (v našem případě HCl). Vazba COO<sup>-</sup>Na<sup>+</sup> je polární, tedy rozpustná ve vodě, z toho plyne, že všechny soli karboxylových kyselin budou rozpustné ve vodě.

==== názvosloví solí karboxylových kyselin ====
{| class="wikitable"
|-
! alkan + koncovka -oát
! latinský kořen + -át
! český kořen + -an
! sůl karboxylové kyseliny
|-
| ethanoát sodný
| natrium-ethanoát
| octan sodný
| sodná sůl kyseliny octové
|-
| acetát sodný
| natrium-acetát
|}
{| class="wikitable"
|-
! chemický vzorec:
! alkan + koncovka -oá
! latinský kořen + -át
! český kořen + -an
|-
| HCOO<sup>-</sup>
| methanoát
| formiát
| mravenčan
|-
| [[Soubor:butanoat.png|150 px|left|''butanoát'']]
| butanoát
| butyrá
| máselnan
|-
| <sup>-</sup>OOC–COO<sup>-</sup>
| ethandioát
| toxalát
| šťavelnan
|-
| [[Soubor:benzoat.png|50 px|left|''benzoan'']]
| benzenkarboxyoát
| benzoát
| benzoan
|-
|}

=== Esterifikace ===

'''Esterifikace''' je reakce karboxylových kyselin s alkoholem za kyselé katalýzy. H<sup>+</sup> v reakci protolyzuje COOH skupinu. Místo odkud pochází O, je možné zjistit pouze pomocí radioaktivního značení. Oblast v rámečku pochází z ethanolu.

[[Soubor:esterifikace1.png|450 px|left|''esterifikace'']]
<br style="clear: both;" />
Esterifikace patří ke kondenzacím, spojují se při ní 2 látky za odštěpení vody. Reakce je rovnovážná. Estery se mohou rozpadat zpět na alkoholy a karboxylové kyseliny, dělá se to hydrolýzou.

==== Názvosloví esterů ====

Názvosloví esterů karboxylových kyselin je vesměs stejné jako názvosloví solí karboxylových kyselin. 

<br style="clear: both;" />

=== Kyselá hydrolýza esterů===

[[Soubor:kysela.hydrolyza.karboxylovych.kyselin.png|450 px|left|''kyselá hydrolýza karboxylových kyselin'']]
<br style="clear: both;" />

=== Zásaditá hydrolýza esterů===
[[Soubor:zasadita.hydrolyza.karboxylovych.kyselin.png|450 px|left|''zásadiá hydrolýza karboxylových kyselin'']]
<br style="clear: both;" />
Mimo jiné je esterem i sádlo, konkrétně ester, který vznikl při reakci glycerolu a kyseliny palmité. Pomocí zásadité hydrolýzy tak můžeme vyrobit mýdlo:
[[Soubor:vyroba.mydla.png|650 px|left|''výroba mýdla'']]
<br style="clear: both;" />

=== Dekarboxylace karboxylových kyselin ===
	
Dekarboxylace je reakce, která neběží u všech karboxylových kyselin, pouze u takových, které mají alespoň 2 COOH skupiny a 2-3 uhlíky v alifatickém řetězci. K reakci je zapotřebí dodat teplo.
[[Soubor:dekarboxylace.karboxylovych.kyselin.png|650 px|left|''dekarboxylace karboxylových kyselin'']]
<br style="clear: both;" />

=== Dehydratace karboxylových kyselin===
	
Dehydratace běží pouze u karboxylových kyselin, které mají 2x COOH skupinu a 4-5 uhlíků v alifatickém řetězci.

[[Soubor:dehydratace.karboxylovych.kyselin.png|450 px|left|''dehydratace karboxylových kyselin'']]
<br style="clear: both;" />

=== Dehydratace a dekarboxylace karboxylových kyselin ===
	
Dehydratace + dekarboxylace běží u karboxylových kyselin, které mají 2 COOH skupiny, a min. 6 uhlíků.
[[Soubor:Dehydratace+dekarboxylace.karboxylovych.kyselin.png|450 px|left|''Dehydratace+dekarboxylace karboxylových kyselin'']]
<br style="clear: both;" />

=== Oxidace karboxylových kyselin ===

Oxidace je možná pouze u 2 karboxylových kyselin, pouze u těch, které obsahují aldehydovou skupinu. Jinak struktura karboxylových kyselin oxidaci neumožňuje.
[[Soubor:oxidace.karboxylovych.kyselin.png|450 px|left|''oxidace karboxylových kyselin'']]
<br style="clear: both;" />

=== Redukce karboxylových kyselin===

Redukce je možná pouze s použitím silných redukčních činidel. Karboxylové kyseliny se poté redukují až na alkoholy.

== Použití karboxylových kyselin: ==


=== Kyselina mravenčí ===

HCOOH '''Kyselina mravenčí''' je ostře zapáchající látka, v přírodě se vyskytuje v sekretu mravenců, ale i u včel, vos, kopřiv, v lidském potu i moči. Průmyslově se vyrábí podle této reakce za vysokého tlaku: <br />
CO + NaOH → HCOONa <br />
HCOONa + HCl → HCOOH + NaCl <br />
Jinak má kyselina mravenčí redukční účinky, v laboratoři se používá na výrobu CO pomocí reakce s H<sub>2</sub>SO<sub>4</sub>, tedy dehydratací. Používá se jako konzervační látka na vyčiňování kůží. Taktéž je možné ji použít na odbourávání vodního kamene.<br />

=== Kyselina octová ===

CH<sub>3</sub>COOH '''Kyselina octová''' vzniká oxidací bakteriemi rodu Acetobacter až na ocet, což je 8% roztok octové. Ten se používá v potravinářství (kyselá chuť, konzervační účinky).Obyčejně bývá ocet barven kulérem (roztok karamelu). Estery kyseliny octové mají také použití v potravinářství, jako aromata. Ethylacetát se dnes používá jako odlakovač na nehty. Existuje také acetátové hedvábí. Octan hlinitý se používá (používal) na obklady při výronech, octan železitý a chromitý se používají jako mořidla, stabilizují barvy. Sloučeniny kyseliny octové se používají také v termosáčcích. <br />

=== Kyselina máselná ===

CH<sub>3</sub>(CH<sub>2</sub>)<sub>2</sub>COOH '''Kyselina máselná''' se vytváří při kvašení másla. „Smrdí přímo pekelně“. Je také přítomna v potu.<br />

=== Kyselina valerová ===

CH<sub>3</sub>(CH<sub>2</sub>)<sub>3</sub>COOH '''Kyselina valerová''' je produkována tasemnicemi, škrkavkami, prostě havětí tohoto druhu. Jakožto jejich metabolit dráždí trávicí trakt hostitele. Po této kyselině smrdí kocouří, kozlí pižmo, a kozlík (nějaká zelená věc v přírodě, rostlina).<br />

=== Kyselina palmitová a kyselina stearová ===

CH<sub>3</sub>(CH<sub>2</sub>)<sub>14</sub>COOH '''Kyselina palmitová''' (16C) a CH<sub>3</sub>(CH<sub>2</sub>)<sub>16</sub>COOH '''kyselina stearová''' (18C) jsou ve formě svých esterů přítomny v tucích a jejich sodné soli fungují jako mýdla. Čistá kyselina stearová je krystalická látka, známá jako stearin, z něhož se dělají jedné svíčky. <br />

=== Kyselina olejová ===

CH<sub>3</sub>(CH<sub>2</sub>)<sub>7</sub>CH=CH(CH<sub>2</sub>)<sub>7</sub>COOH '''Kyselina olejová''' (18C) je to kapalina, ačkoli má dlouhý řetězec. Je to způsobeno přítomností dvojné vazby, která radikálně zmenšuje počte van der Waahlsových sil v molekule a ty zapříčiní nižší T<sub>T</sub> a T<sub>V</sub>. Je častá v olejích a tucích.<br />

=== Kyselina akrylová ===

CH<sub>2</sub>═CH–COOH '''Kyselina akrylová''' se používá na výrobu polyakrylátových pryskyřic. [[Organická_Chemie:Makromolekulární_látky#Polymethylmetakryl.C3.A1t_PMMA|Polymethylmetakrylát]] je znám jako plexisklo, ten se ale odvozen od kyseliny metakrylové.<br />

=== Kyselina šťavelová ===

(COOH)<sub>2</sub> '''Kyselina šťavelová''' je pevná krystalická látka, její soli jsou obsaženy v rostlinách (rebarbora, šťovík, špenát), ve větších množstvích na sebe navazuje Ca<sup>2+</sup>, tudíž je pro nás ve větším množství toxická, omezuje svalovou kontrakci. Smrtelná dávka je 5g. Mohou se s ní vyčistit skvrny od rzi. Používá se k přípravě mořidel a v analytice jako standart.<br />

=== Kyselina adipová ===

HOOC–(CH<sub>2</sub>)<sub>4</sub>–COOH '''Kyselina adipová''' se společně s hexan-1,5-diaminem používá na výrobu polymerního vlákna [[Organická_Chemie:Makromolekulární_látky#Polyamidy|nylonu]].<br />

=== Kyselina fumarová ===

COOH–CH═CH–COOH '''Kyselina fumarová''' (trans-butendiová) je součástí krebsova cyklu, používá se do prášku do pečiva.<br />

=== Kyselina benzoová ===

'''Kyselina benzoová''' (benzenkarboxylová) se v přírodě vyskytuje v pryskyřici stromu benzoe. Při zahřívání kyselina sublimuje. Průmyslově se vyrábí oxidací toluenu. Její sodné a draselné soli se používají jako konzervační látky do hořčic, limonád…<br />

=== Kyselina ftalová a kyselina terftalová ===

'''Kyselina ftalová''' a '''kyselina terftalová''' se používají na PET, ''polyethylentereftalatů''. Kromě toho se kyselina ftalová používá na výrobu barviv a indikátorů, tereftalová se využívá pro výrobu vláken jako jsou trevíra, tesil a terylén.<br />

= Deriváty karboxylových kyselin =

== Funkční deriváty ==

Jsou takové látky, které nemají kompletně a původně uspořádanou skupinu COOH, ale dochází na ní ke změnám. Typickým příkladem jsou soli karboxylových kyselin, o nichž jsem se již zmiňovali. Dále jsou to:<br />

=== Estery ===

Jen pro připomenutí uvádím, že nemají vodíkové můstky, které mají značný vliv na jejich těkavost. Konkrétně řečeno platí, že čím kratší řetězec navázaný na esterovou vazbu, tím je ester těkavější. Estery mají jakou charakteristickou vůni, uvádím jen výběr:<br />
{| class="wikitable"
|-
! ester
! vůně
! ester
! vůně
|-
| ethyl-benzoát
| máta, karafiát	
| isopentyl-formiát
| zelené jablko
|-
| pentyl-benzoát
| ambra, jetel
| ethyl-formiát
| rum, malina
|-
| ethyl-butyrát
| broskev	
| oktyl-acetát
| pomeranč
|-
| methyl-butyrát
| ananas	
| ethyl-acetát
| odlakovač
|-
| butyl-acetát
| banán, hruška	
| methyl-salicylát
| winterfresh, karamel
|-
| butyl-propionát
| rum
| pentyl-salicylát
| orchideje
|-
|}

Estery se dají připravit buď esterifikací, nebo reakcí alkynů s karboxylovými kyselinami:<br />
[[Soubor:vznik.estery.png|450 px|left|vznik estery]]
<br style="clear: both;" />
Popřípadě se ještě používá vnitřní [[Organická_Chemie:Hydroxysloučeniny#Reakce|esterifikace]], jejíž výsledný produkt nazýváme lakton. V tomto případě je výchozí látkou hydroxykyselina. Aby tato reakce vůbec běžela, musí být původní hydroxykyselina obsahovat 5 nebo 6 uhlíků. Kdyby jich obsahovala méně, tak by docházelo k nestabilitě vznikajícího laktonu, která by byla zapříčiněna příliš malými vazebnými úhly. Podmínky pro tvorbu laktonů i laktamů (obsahuje dusík) jsou specifické pro každou sloučeninu. 
[[Soubor:laktan.png|500 px|left|laktan]]
<br style="clear: both;" />
Obdobou laktonu jsou laktamy, což jsou cyklické formy aminů karboxylových kyselin. Obě reakce vyžadují zahřívání. V tomto případě se zahřívají ε aminokyseliny. Asi nejznámější a nejpoužívanější laktam je kaprolaktam, ze kterého se vyrábí syntetické vlákno [[Organická_Chemie:Makromolekulární_látky#Polyamidy|nylon]].
[[Soubor:laktam.png|400 px|left|laktam]]
<br style="clear: both;" />

=== Halogenderiváty karboxylových kyselin===
[[Soubor:halogenderivaty.karboxylovych.kyselin.png|60 px|left|halogenderiváty karboxylových kyselinpng]]
Halogenderiváty karboxylových kyselin jsou sloučeniny obsahující ve skupině COOH halogen místo OH skupiny. Jsou to velice reaktivní sloučeniny díky extrémně vysoké polaritě vazby halogenu a uhlíku. Reaguje dobře i s vodou a to většinou''' S<sub>E</sub>'''.

<br style="clear: both;" />
==== Názvosloví ====

[[Soubor:halogenderivaty.karboxylovych.kyselin.nazvoslovi.png|550 px|left|halogenderiváty karboxylových kyselin názvosloví]]
<br style="clear: both;" />

==== Reakce ====

[[Soubor: halogenderivaty.karboxylovych.kyselin.reakce.png|450 px|left| halogenderiváty karboxylových kyselin reakce]]
<br style="clear: both;" />

=== Amidy ===
 [[Soubor:amidy.png|70 px|left|amidy]]
Amidy jsou z acidobazického hlediska slabšími zásadami než aminy.<br />
Názvosloví amidů se tvoří podle latinské (či české) koncovky a koncovky amid. Vedle amidů se do této skupiny derivátů řadí ještě polyamidy a vnitřní amidy:
 [[Soubor:nazvoslovy.amidy.png|350 px|left|názvoslový amidy]]
<br style="clear: both;" />

=== Anhydridy ===

Anhydridy jsou to velmi reaktivní látky, acetanhydrid se používá jako acetylační činidlo. Reakcí s vodou pochopitelně vzniká daná kyselina. Reakcí s alkoholem vzniká kyselina a ester dané kyseliny. S hydroxidy vznikají soli dané karboxylové kyseliny. Jejich názvy jsou odvozené od kyseliny, ze které vznikly (v latině) a koncovky anhydrid. Vznikají dehydratací karboxylových kyselin:
[[Soubor:vznik.anhydridy2.png|550 px|left|vznik anhydridy]]
<br style="clear: both;" />

=== Nitrily ===

Nitrily jsou deriváty karboxylových kyselin, které vznikají odštěpením jak aldehydové tak hydroxy vazby z COOH skupiny. Na zbylý uhlík se dusík navazuje trojnou vazbou. Jinými slovy, vzniká kyanidová vazba. Akrylonitril se používá na polymeraci, jejíž výsledný produkt je znám jako [[Organická_Chemie:Makromolekulární_látky#Polyakrylonitril_PAN|PAN]].
[[Soubor:nitrily.png|550 px|left|nitrily]]
<br style="clear: both;" />

== Substituční deriváty karboxylových kyselin ==

Substituční deriváty karboxylových kyselin jsou takové deriváty karboxylových kyselin, které mají zachovanou celou skupinu COOH a heteroatom(y) mají navázané na uhlíkatém řetězci.

=== Halogenkyseliny ===
[[Soubor:halogen.derivaty.karboxylovych.kyselin.png|80 px|left|halogen deriváty karboxylových kyselin]]
<br style="clear: both;" />
Jejich názvosloví je tedy jasné: halogenalkanová kyselina, popřípadě méně přesný název kyselina halogenoctová (nebo jiná triviální kyselina).
Jsou u nich zachovalé kyselé vlastnosti karboxylových kyselin, je v jejich molekule zachován silný záporný indukční efekt. V molekule se tedy H<sup>+</sup> kation odštěpuje lépe než u karboxylových kyselin, díky působení silně polární vazby X–C. Čím vyšší X má halogen, tím větší kyselost sloučeniny, stejně tak kyselost roste s narůstajícím počtem halogenů v řetězci. Menší vzdálenost halogenu od COOH skupiny také zvyšuje sílu kyseliny. Nejznámější je trichlor octová kyselina, která se používá na vypalování bradavic. 
[[Soubor:trichlor.octova.kyselina.png|80 px|left|trichlor octová kyselina]]
<br style="clear: both;" />

=== Hydroxykyseliny ===


==== Názvosloví hydroxykyselin: ====

[[Soubor:hydroxykyseliny.nazvoslovi.png|650 px|left|hydroxykyseliny názvosloví]]
<br style="clear: both;" />

==== Použití hydroxykyselin ====
[[Soubor:kyselina.mlecna.png|70 px|left|kyselina mléčná]]

===== Kyselina mléčná =====

	 '''Kyselina mléčná''' vzniká jako produkt anaerobní glykolýzy, popřípadě jako metabolit mléčných bakterií při mléčném kvašení. Toho se využívá při výrobě zakysaných výrobků. Také se vyskytuje v siláži, potravy pro dobytek a v kožedělném průmyslu se využívá na odvápnění, při reakci vzniká rozpustný mléčnan vápenatý.

===== Ovocné kyseliny =====


[[Soubor:Kyselina.vinna.png|100 px|left|Kyselina vinná]]

===== Kyselina vinná =====

	 '''Kyselina vinná''' je přítomna v hroznech. V přírodě se vyskytuje pouze v '''[[Organická_Chemie:Recemicka_smes|racemické směsi]]''' (směs dvou optických izomerů). Hydrogenvinan draselný (který je nerozpustný) se sráží na stěnách vinných sudů a tvoří '''vinný kámen'''. Odstraňuje se složitým chemickým postupem: vezme se kladivo a omlátí se :) . Rozpustný vinan sodno-draselný je součástí felingova činidla, jeho přítomnost je odůvodněna schopností tvorby komplexu s Cu<sup>2+</sup>. Samotná kyselina se používá na výrobu šumáků, za vysokých teplot je schopná dekarboxylace, při níž se uvolňuje CO<sub>2</sub>, tudíž se může použít i jako prášek do pečiva.<br />
<br style="clear: both;" />

===== Kyselina citronová =====
	[[Soubor:kyselina.citronova.png|100 px|left|Kyselina citronová]] '''Kyselina citronová''' je přitomna v [[Biochemie:Metabolické_dráhy#Krebs.C5.AFv_cyklus|krebsově cyklu]], jinak je to ale pevná kyselina, která se používá jako konzervant při zavařování. Průmyslová výroba je založena na pěstování plísně rodu aspergillius, která roste na melase (zbytek po výrobě cukru) a právě kyselinu mléčnou produkuje. Poté, co bakterie kyselinu „vyrobí“ se vylučuje na jejich povrchu odkud je snímána a čištěna. Používá se při odběrech krve na odchytávání Ca<sup>2+</sup> iontů z krve v rámci zabránení aglutinace.
<br style="clear: both;" />
===== Kyselina salicilová =====
'''Kyselina salicilová''' byla poprvé izolována z vrby. Má baktericidní účinky. <br />
Výroba kyseliny salicilové:
[[Soubor:kyselina.salicilova.vyroba.gif|350 px|left|kyselina salicilová výroba]]
<br style="clear: both;" />
Ještě účinnější je kyselina acetylsylicilová, která má analgetické, antipyretické a antikoagulační účinky. Také tlumí kloubní záněty, je tedy i antirevmatikum (především methylsalicilát – mast opodeldok). Kyselina acetylsilicilová je zastoupena z 20% v Acylpyrinu, kde funguje jako účinná látka. Kyselina paraamidosalicilová (zkráceně PAS) se používá na léčení tuberkulózy.
[[Soubor:acetylsalicilova.methylsalicilat.paraamidosalicilova.png|500 px|left|acetylsalicilová methylsalicilát paraamidosalicilová]]
<br style="clear: both;" />
===== Kyselina gallová =====
'''Kyselina gallová''' je základem tříslovin, což jsou trpké látky, které tvoří součást některých rostlin.

=== Aminokyseliny ===

Aminokyseliny jsou sloučeniny o obecném vzorci H<sub>2</sub>N–R–COOH. Jsou přítomné v přírodních látkách jako α aminokyseliny. Všechny α aminokyseliny jsou opticky aktivní. V rámci řetězce dochází k vytváření vnitřního iontu, tzv. amfion H<sub>3</sub>N<sup>+</sup>–R–COO<sup>-</sup>. Podrobněji v kapitole [[Biochemie:Bílkoviny|bílkoviny]].