Z MojeChemie
Verze z 4. 2. 2011, 02:18, kterou vytvořila Katka (diskuse | příspěvky) (Založena nová stránka: = Areny = thumb|350 px|left|''benzen'' Areny, nebo také aromatické uhlovodíky jsou takové uhlovodíky, které ve své struktuře obsahují aroma...)
(rozdíl) ← Starší verze | zobrazit aktuální verzi (rozdíl) | Novější verze → (rozdíl)
Přejít na: navigace, hledání

Areny

benzen

Areny, nebo také aromatické uhlovodíky jsou takové uhlovodíky, které ve své struktuře obsahují aromatické jádro. Název aromatické nepochází od zápachu, který vydávají, ale slovo aromatické se týká jejich struktury.
Jednou ze základních struktur je benzenové jádro. Podle tradiční Kekuleho struktury má každé benzenové jádro 3 konjugované dvojné vazby. Historicky se představy o benzenovém jádře zobrazovali různě, jako had zakousnutý do vlastního ocasu či jako šest opiček navzájem se držících (dvojné vazby symbolizuje držení ocasu), které ve volné ruce třímali banán, jež symbolizoval vodík.

U benzenových jader dochází k nekončícímu procesu rezonance, neboli posunu π – elektronů spojenou se změnou struktury (změna umístění dvojné vazby).

rezonance benzenu


Mezi atomy uhlíku je 6 elektronů, které nejsou přesně lokalizované u uhlíků, kterým náleží. Vytváří nelokalizované π – elektronové pásmo. Každý atom uhlíku má 3 zaplněné sp2 hybridizované orbitaly a jeden volný p orbital. Tyto volné p orbitaly se částečně prolínají a vlivem resonance tvoří 2 prostorové kruhy, ve kterých se vyskytuje šest delokalizovaných elektronů. Z toho vyplývá, že všechny vazby (jednoduché a dvojené) jsou si navzájem rovny. A místo nich lze psát jen kolečko.


U Arenů se určuje delokalizační energie, což je energie, která vyjadřuje hodnotu o kterou je benzen stabilnější než neexistující hypotetická molekula cyklohexatrienu, tedy vyjadřuje stálost benzenové struktury. Tato energie je rovna -151 kJmol-1.

Pravidla aromaticity

Abychom mohli nějakou sloučeninu nazvat aromatickou, musí splňovat následující podmínky:
1. Počet nelokalizovaných elektronů musí odpovídat vztahu 4n + 2 podle tzv. Hückelova pravidla. Za n se dosazuje celé číslo mimo 0.
2. Molekula musí mít konjugovaný systém π – elektronů. Tedy struktura molekuly musí být aspoň téměř planární (molekula musí být v jedné rovině). Každý atom uhlíku musí být sp2 hybridizovaný , molekula musí být cyklická a musí rezonovat.

Názvosloví:

Monocyklické Areny
Pro Areny platí stále tradiční triviální názvosloví. Kdyby se používalo systematické, tak bychom byli nuceni nazvat toluen 1-methylcyklohex-1,3,5-trien, což je poměrně zdlouhavé.

Polycyklické Areny
Polycyklické areny dále rozdělujeme podle počtu poslečných atomů uhlíku. Izolované areny spolu sdílí pouze jeden atom uhlíku. Příklad izolovaného polycyklického arenu je bifenyl. Druhou možností jsou kondenzované areny, které spolu sdílí více uhlíků.

Číslování Naftalenu a Anthracenu probíhá vždy od vrcholů (jednoho ze čtyř). U Fenanteru se smí číslovat pouze z poloh 1 a 8 a k tomu ještě daným směrem – vždy směrem nahoru. Uhlovodíkové zbytky