Z MojeChemie
Verze z 3. 11. 2011, 17:53, kterou vytvořila Katka (diskuse | příspěvky) (Tropanové alkaloidy)
(rozdíl) ← Starší verze | zobrazit aktuální verzi (rozdíl) | Novější verze → (rozdíl)
Přejít na: navigace, hledání

Alkaloidy

Ve své struktuře vždy obsahují dusík (buď mají v své struktuře heterocyklus, a nebo jsou alifatické). Původem jsou to přírodní rostlinné látky. Ovlivňují metabolismus a ve větším množství jsou toxické. Jsou většinou tuhé a krystalické. Mají alkalický charakter (volný el. pár na dusíku), ale v organismech se vyskytují nejčastěji ve formě organický solí (jablečnan, citronan, šťavelan, jantaran). Ze solí se uvolňují reakcí se silnější anorganickou zásadou. Tím se uvolní alkaloid a vzniká anorganická sůl. Když se kouří crack, tak se kouří kokain s jedlou sodou, což zaručuje lepší uvolňování alkaloidů.
Alkaloidy obecně jsou produkty rostlinného metabolismu. Jejich funkce je zásobování dusíku a ochrana před býložravci. 20% rostlin jsou jedovaté díky alkaloidům (makovité, liliovité, lilkovité, pryskyřníkovité)

Funkce alkaloidů

Každá skupina funguje odlišně, odvíjí se to od jejich struktury. Většinou ale platí, že jsou podobné biogenním aminům - tedy neurotransmitterům. Atak je jejich funkce je dost podobná – urychlují či tlumí nervový přenos. Problém je, že se při dlouhodobém používání na ně vypěstuje tolerance, což vede k neustálému zvyšování dávek. Jejich fyziologické účinky na organismus jsou různé, od bezstarostnosti až k podrážděnosti, dostavují se halucinace, ale i stavy povzbuzení nebo znecitlivění.
Podle funkce můžeme rozdělovat následující typy alkaloidů (nejen):
euforikum - způsobuje blaženost a euforii
anestetikum - způsobuje lokální znecitlivění
analgetikum - má tišící účinky
hypnotikum - uspávání
antipyretikum - snižuje horečku
analeptikum - stimuluje nervovou soustavu
diuretikum - má močopudné účinky
spasmolytikum - tlumí stahy hladkého svalstva

Neheterocyklické alkaloidy

Jsou strukturou i vlastnostmi podobné adrenalinu či noradrenalinu, stimulují centrální nervovou soustavu. Nejznámějšími neheterocyklickými alkaloidy jsou amfetaminy.

Amfetaminy:

Mezkalin

Mezkalin je obsažen v mexických kaktusech Peyotlech, získávali se z jeho nadzemní části rozkrájením a usušením. Působí zrakové halucinace, pocity libosti a vlastní síly, pocity odcizení a poruchy vnímání času a prostrou, přeludy (2-4 hodiny).

Pervitin

Methylamfetamin je známější jako droga pervitin. Jeho projevy jsou psychotické stavy, halucinace, paranoia. Stimuluje centrální nervovou soustavu, dával se vojákům pro zlepšení nálady a do balíčků pro přežití, odstraňuje únavy, zvyšuje aktivitu a zlepšuje výkonnost.

Mdma

MDMA, 3,4 – methylendioxymetamfetamin, ADAM, XTC, neboli extáze je taneční droga. Účinná dávka je 75 – 150 mg. Projevuje se narůstající euforií, pocitem sounáležitosti s okolím, hovorností, velkým množstvím energie, lásky, štěstí a míru.

Efedrin

Efedrin rozšiřuje průdušky, používá se na léčbu astma a kašle. Získává se z chvojníků.

Heterocyklické (=alifatické) alkaloidy

Tropanové alkaloidy

Jsou obsaženy v lilkovitých. Hlavními látkami jsou zde atropin a kokain. Jsou to prudké jedy.

Atropin

Atropin je obsažen v rulíku zlomocném, blínu a v mandragoře. V renesanci si atropin kapali do očí, aby měli rozšířené zornice, a docílili tak atraktivnějšího vzhledu velkých očí. Takže slečna byla krásná, špatně viděla - a už byla ruka v rukávě :) Dříve se užíval v lékařství na tlumení křečí hladkého svalstva. Dnes se používá na rozšíření čočky při ophtalmologickém vyšetření racemická směs L a D- homatropinu.

Kokain

Kokain pochází z koky, kokain je konkrétně obsažen v listech. Inkové ho žvýkají s hašeným vápnem. Dříve se používal jako lokální anestetikum (resp. jeho chlorid) a v zubním lékařství. Dnes je nahrazen Prokainem a Mezokainem. I původní Kola ho obsahovala (ale to byla ještě určena k léčení, nikoli jako prolévadlo amerických hlav). Na kokain se nejvíce vypěstuje tolerance a závislost a rychle vyprchává. Kokain v zásadité formě se jmenuje crack.

Pyridinové alkaloidy

Nikotin

Nikotin je obsažený v listech tabáku. 1 cigareta obsahuje cca 1,5 g nikotinu, ale jeho letální dávka je 0,05g, je tedy prudce toxický. Během spalování se ale mění na kyselinu nikotinovou (která již tak toxická není), a nedochází tedy k otravě. Zužuje cévy, zvedá krevní tlak, povzbuzuje chuť k jídlu a podporuje aterosklerózu. Nikotinový výluh se používá proti mšicím.

Ricinin

Ricinin se nachází ve skočci. Stimulačně působí na centrální nervovou soustavu (kladně působí na paměť), má projímavé účinky.obsahuje ho ricínový olej.

Piperidinové alkaloidy

Piperidin

Piperidin je chemicky totálně hydrogenovaný pyridin. V přírodě se vyskytuje v pepři (9%), a tvoří jeho pálivou složku.

Cholinové alkaloidy

Chinin

Chinin je obsažen v kůře chinovníku lékařského. Dodává se do toniku, kterému dává charakteristicky hořkou chuť. Zastavuje šíření zimniček, funguje tedy jako antimalarikum a má i antipyretické účinky (=snižuje horečku). Chlorid chininu je standardem pro hořkou chuť v degustátorství.

Isocholínové alkaloidy

Nařezáním makovice vyteče na vzduch šťáva, která rychle oxiduje a tvrdne. Ta se zpracovává na opium (letální dávka je asi 1,5 g.) a z něj se vytváří morfin a kodein. Opium obsahuje asi 50 alkaloidů.
Morfin snižuje schopnost vnímat bolest. „Lidově“ se mu říká morfium. Vypěstovává si na sebe rychlou toleranci. Dnes se používá při léčení finálních stádií rakoviny. Je to bílý jedovatý prášek s letální dávkou 200mg.
Kodein se používá na tlumení kašle. Pochází také z opia. Chemicky se z něj dá dělat droga braun.
Heroin je čistě syntetická látka, která se připravuje (snadno) z Morfinu, systematicky se jmenuje diacetylmorfin, což nám naznačuje, že se bude vyrábět acetylací morfinu a to konkrétně acetylchloridem. Léčba závislosti na heroinu spočívá v podávání methadonu, což je také návyková droga, ale ne tak silná jako heroin. Říká se tomu substituční léčba. Příznaky abstinence jsou nazvány syndromem studeného krocana a projevují se pocením a husí kůží. Původně byl zaveden jako lék proti kašli.

Indolové alkaloidy

Jsou často v houbách, většinou jsou to produkty paličkovice nachové. Jinak se jim říká námelové alkaloidy. Paličkovice napadá žito, usazuje se v jeho semeníku a tam vytvoří sklerocium. To obsahuje deriváty kyseliny lysergové, která je velmi jedovatá.
Ergometrin se používá na zmírnění menstruačního či porodního krvácení. Synteticky jej lze vyrobit z kyseliny lysergové.
LSD, neboli diethylamin kyseliny D-lysergové je opět pro změnu zneužíván jako droga. Působí halucinace, pocit těžkosti končetiny nebo naopak lehkosti létání a plavání, nemotivovaný smích. Podobné účinky i strukturu má psylocibin, obsažený v lysohlávkách.
Strychnin a brucin jsou alkaloidy obsažené v tropických stromech Kulčiba. Vyvolávají dávení, křeče hladkého svalstva. Používají se jako jed na hlodavce.

Purinové alkaloidy

Jsou obsaženy v kávě, čaji, kakau… společná je pro jejich strukturu molekula xantinu, odvozená od purinu. Patří sem kofein, který povzbuzuje centrální nervovou soustavu a srdeční činnost, podporuje činnost ledvin a zvyšuje tvorbu moči.

Steroidní Alkaloidy

Obsahují steranové jádro v kombinaci s heterocyklem. Patří sem třeba solandin, který je obsažen v klíčcích brambor a působí jako neurotoxin.